La prevalenza del territorio è collinare con poche pianure e di limitata estensione. La parte centrale è costituita dall'altipiano ibleo che si mantiene ad altitudine in media tra i 500 e i 600 m s.l.m. I picchi più elevati della provincia non raggiungono i 1000 m e si trovano al confine con la provincia di Siracusa; Le maggiori sono: il Monte Lauro di 986 m, il Monte Casale di 910 m e il Monte Arcibessi di 908

La provincia di Ragusa è nata in epoca abbastanza recente (1927), le sue origini storiche sono però accomunate alla storia di tutta l'isola dalle prime tracce di popolazioni preistoriche alle varie dominazioni succedutesi nel tempo.

Un importante sito considerato tra i più antichi del paleolitico superiore (circa 25.000 a.C.)  è quello di Fontana Nuova, una località a pochi chilometri da Marina di Ragusa, il sito è un riparo sotto roccia e fino a non molti anni fa era considerato la stazione paleolitica più antica della Sicilia[3]. Ulteriori tracce che dimostrano che l’Homo del paleolitico superiore era presente nel ragusano, sono state trovate nel modicano in  Contrada Vignazza e nella Grotta Lazzaro una caverna naturale che si trova nella Cava Lazzaro o Cava grande tra Modica e Rosolini, in abedue i siti sono state rinvenute delle punte di freccia di selce, coltelli di ossidiana e di selce e parecchi punteruoli in osso[4]. Non mancano oltre agli abitati preistorici, resti di insediamenti abitati greci arcaici, testimonianze di epoca ellenistico-romana e resti bizantini e medievali. Anche qui insediamenti Sicani e Siculi, primi accertati abitanti dell'era storica, a cui risalgono centri come Motyca e Hybla Heraia, commercianti Fenici ma soprattutto Greci, primi veri colonizzatori dall' VIII secolo a.C. ai quali si devono le fondazioni di città come , Kamarina, Kasmenei e tante altre. I Romani fecero della Sicilia una provincia dell'Impero ma non rimangono particolari tracce della loro presenza nell'area; poi Goti, Visigoti, Vandali e Bizantini dal 535 al 830 di cui rimangono tracce come cappelle e chiese rupestri; gli Arabi vi giunsero tra IX e X secolo favorendo un certo sviluppo economico; anche con i Normanni si ebbe prosperità economica e culturale. Nel 1282 la rivolta dei Vespri Siciliani pose fine al mal governo angioino; Pietro d'Aragona a seguito di ciò elevò a contea le città di Ragusa e Modica. Anni dopo, nel 1286, le due contee vennero unificate con il matrimonio di Manfredi Chiaramonte con Isabella Mosca eredi, rispettivamente, delle due Contee di Ragusa e di Modica; ma la Contea di Modica, come entità plurifeudale autonoma approssimativamente corrispondente alla provincia attuale, nacque il 25 marzo 1296, quando Federico II° d'Aragona conferì la concessione a Manfredi Chiaramonte, come Conte di Modica e Signore di Ragusa, Caccamo, Scicli, Gulfi, Pozzallo e Spaccaforno.

Il Feudo dei Chiaramonte in età moderna divenne una entità amministrativa del tutto autonoma rispetto al Regno di Sicilia. Aveva tribunali con tre gradi di giudizio più quello delle "Appellazioni", che non esisteva neppure a Palermo; un governatore; degli amministratori per le singole "università" (cioè gli attuali comuni) e delle forze di polizia municipale e comitale. Il territorio comprendeva grosso modo quello dell'attuale provincia di Ragusa meno i comuni di Acate (detta Biscari fino agli anni 30), Comiso, Ispica e Santa Croce Camerina (in mano a feudatari diversi) ma, per lungo tempo, il feudo comprendette anche Calatafimi, Alcamo e Caccamo nella Sicilia occidentale.

La sua antica autonomia amministrativa, che dura almeno dalla fine del 1400, è sostanzialmente responsabile del buon grado di civiltà e di operosità che la portano ad essere la provincia siciliana più ricca e con più occupazione, nonché una delle più progredite del Sud Italia. Verso il 1600, in onore della nobile Vittoria Colonna, sposa di Luigi Henriquez, venne fondata la città di Vittoria.

La provincia come tutto il Val di Noto venne sconvolta nel 1693 dal Terremoto del Val di Noto, che distrusse territori e città intere come Scicli, Ragusa, Chiaramonte, Modica, Spaccaforno, Vittoria, e tanti altri. 60.000 le vittime e testimonianze di epoche e civiltà passate come monumenti ed opere d'arte cancellati per sempre. La ricostruzione tuttavia, presto avviata, diede nuovo lustro alla provincia intera donandole i capolavori del barocco ammirati fino ad oggi.